Новые автомобили часто комплектуются довольно простыми акустическими системами. Они не дают ни глубокого баса, ни чистых высоких частот. Конечно, для прослушивания новостей подойдут и такие динамики, однако у настоящих меломанов такие акустические системы вызовут настоящее отвращение, ведь нормальную музыку в них не услышишь. Совсем другое дело - приобретение нормальной В таком случае нужно выбирать один из двух вариантов: компонентная или коаксиальная акустика.
Одни становятся приверженцами коаксиальных акустических систем. Такая всепогодная акустика состоит из нескольких динамиков, каждый из которых воспроизводит звуки строго определенной частоты. По разделяются специальными фильтрами - кроссоверами. Они распознают частоту сигнала и передают его в определенный динамик. Иногда, в основном в более дорогих моделях стереосистем, кроссоверы оформляются отдельным корпусом, что защищает звуки от непреднамеренного смешивания.
Для правильного звучания необходимо правильно подойти к выбору материалов фильтра. Благодаря фильтрам, коаксиальная акустика воспроизводит более широкий, чем широкополосная, Нередко такая акустика также размещается на специальных подиумах, что сильно улучшает качество звука.
Другой вид более широко распространившийся среди настоящих автолюбителей-меломанов - это Как и коаксиальная акустика, она получила широкое распространение. Принцип её устройства очень похож на устройство коаксиальной акустики, однако существует одно небольшое отличие. Если в предыдущей акустической системе динамики всех трех групп частот расположены в одном корпусе, то в компонентной системе низкочастотные, среднечастотные и высокочастотные динамики отделены друг от друга. Следовательно, автомобилист получает три отдельных динамика, которые лучше всего разместить недалеко друг от друга. В таком случае получается хорошая музыкальная картина, которая удовлетворит даже самого переборчивого слушателя.
Есть несколько основных советов, которые важны при выборе любой системы коаксиальной акустики. Во-первых, главное выбирать динамики по их звучанию, а не по внешнему виду. Конечно, дизайн динамиков должен подходить к дизайну салона автомобиля, однако это не так важно, как правильное звучание. Во-вторых, помните, что кроссоверы динамиков - главная рабочая деталь. Степень разделения звука зависит от количества элементов фильтра, потому чем их больше, тем качественнее звук. В-третьих, независимо от вида акустической системы (компонентная или коаксиальная акустика) желательно использовать их с внешним усилителем. В таком случае звучание будет лучше. Если акустическая система присоединена к автомагнитоле или другому головному устройству, обращайте внимание на чувствительность динамика, так как именно от нее будет зависеть максимальная громкость звука. Рекомендованная чувствительность - от 92 децибел.
Природные газы - это находящиеся в свободном состоянии или в связанном виде газы атмосферы, поверхности или недр Земли, и даже газы, находящиеся в водах мирового океана. Зачастую природные газы - это результат геологической или биологической деятельности, это газы «текущего момента», то есть производимые и выделяемые в настоящий момент времени (вулканические - при извержении вулкана, биохимические - при деятельности бактерий-сапрофитов, разлагающих белковые останки и тд)
Попутный нефтяной газ - это тоже своего рода природный газ, но он растворен в нефти или находится в «шапке» нефтяных месторождений. То есть это когда-то сформировавшийся газ, оставшийся в стабильном состоянии до момента нефтедобычи. Как правило сам по себе он в окружающую среду не выделяется, изменению не подвергается и не взаимодействует с обитателями биоценозов.
Отличия в составе:
природный газ - это метан и этан (в основном), в попутном нефтяном - значительно меньше метана и этана, весомая доля пропанов, бутанов, паров тяжелых углеводородов, неуглеводородных компонентов (гелий, азот, аргон, сероводород, маркаптаны и пр)
Еще одним из основных различий является фактор вредности. Природный газ в принципе безопасен для экологии- к тому же его активно используют в быту (все наши кухонные плиты работают на этом топливе). А вот попутный раз перерабатывать замучаешься (во всяким случае в наше стране, с менталитетом "проще выбросить, чем пристроить в хорошие руки"), потому большая его часть просто-напросто сжигается на факельных установках и вред природе наносится колоссальный.
6. Основные продукты, получаемые из попутных нефтяных газов
.
Основные продукты: метан, этан, пропан, н-бутан, пентан, изобутан, изопентан, н-гексан, н-гептан, изомеры гексана и гептана.
Попутные нефтяные газы разделяют на следующие фракции:
1) Сухой газ - по составу похож на природный газ.
2) Пропаново-бутановая фракция - смесь пропана и бутана.
3) Газовый бензин - смесь изомеров пентана и гексана.
Важнейшие нефтепродукты
Из нефти в процессе переработки получают топливо (жидкое и газообразное), смазочные масла и консистентные смазки, растворители, индивидуальные углеводороды – этилен, пропилен, метан, ацетилен, бензол, толуол, ксило и др., твердые и полутвердые смеси углеводородов (парафин, вазелин, церезин), нефтяные битумы, технический углерод (сажу), нефтяные кислоты и их производные.
Жидкое топливо, получаемое нефтепереработкой, подразделяют на моторное и котельное. К газообразному топливу относят углеводородные сжиженные топливные газы, применяемые для коммунально-бытового обслуживания. Это смеси пропана и бутана в разных соотношениях.
Смазочные масла, предназначенные для обеспечения жидкостной смазки в различных машинах и механизмах, подразделяют в зависимости от применения на индустриальные, турбинные, компрессорные, трансмиссионные, изоляционные, моторные.
Консистентные смазки представляют собой нефтяные масла, загущенные мылами, твердыми углеводородами и другими загустителями.
Индивидуальные углеводороды, получаемые в результате переработки нефти и нефтяных газов, служат сырьем для производства полимеров и продуктов органического синтеза. Из них наиболее важны предельные – метан, этан, пропан, бутан; непредельные – этилен, пропилен; ароматические – бензол, толуол, ксилолы. Также продуктами переработки нефти являются предельные углеводороды с большой молекулярной массой (С 16 и выше) – парафины, церезины, применяемые в парфюмерной промышленности и в виде загустителей для консистентных смазок.
Нефтяные битумы, получаемые из тяжелых нефтяных остатков путем их окисления, используют для дорожного строительства, для получения кровельных материалов, для приготовления асфальтовых лаков и полиграфических красок и др.
Одним из главных продуктов переработки нефти является моторное топливо, которое включает авиационные и автомобильные бензины.
ПРИМЕНЕНИЕ ГАЗА
Газ может находиться в природе в залежах трех типов: газовых, газонефтяных и газоконденсатных.
В залежах первого типа - газовых - газ образует огромные естественные подземные скопления, не имеющие непосредственной связи с нефтяными месторождениями.
В залежах второго типа - газонефтяных - газ сопровождает нефть или нефть сопровождает газ. Газонефтяные залежи, как указано выше, бывают двух типов: нефтяные с газовой шапкой (в них основной объем занимает нефть) и газовые с нефтяной оторочкой (основной объем занимает газ). Каждая газонефтяная залежь характеризуется газовым фактором - количеством газа (в м 3), приходящимся на 1000 кг нефти.
Газоконденсатные залежи характеризуются высоким давлением (более 3–10 7 Па) и высокими температурами (80–100°С и выше) в пласте. В этих условиях в газ переходят углеводороды С 5 и выше, а при снижении давления происходит конденсация этих углеводородов - процесс обратной конденсации.
Газы всех рассмотренных залежей называются природными газами, в отличие от попутных нефтяных газов, растворенных в нефти и выделяющихся из нее при добыче.
Природные газы
Природные газы состоят в основном из метана. Наряду с метаном в них обычно содержатся этан, пропан, бутан, небольшое количество пентана и высших гомологов и незначительные количества неуглеводородных компонентов: углекислого газа, азота, сероводорода и инертных газов (аргона, гелия и др.).
Углекислый газ, который обычно присутствует во всех природных газах, является одним из главных продуктов превращения в природе органического исходного вещества углеводородов. Его содержание в природном газе ниже, чем можно было бы ожидать, исходя из механизма химических превращений органических остатков в природе, так как углекислый газ - активный компонент, он переходит в пластовую воду, образуя растворы бикарбонатов. Как правило, содержание углекислого газа не превышает 2,5%. Содержание азота, также обычно присутствующего в природных, связано либо с попаданием атмосферного воздуха, либо с реакциями распада белков живых организмов. Количество азота обычно выше в тех случаях, когда образование газового месторождения происходило в известняковых и гипсовых породах.
Особое место в составе некоторых природных газов занимает гелий. В природе гелий встречается часто (в воздухе, природном газе и др.), но в ограниченных количествах. Хотя содержание гелия в природном газе невелико (максимально до 1–1,2%), выделение его оказывается выгодным из-за большого дефицита этого газа, а также благодаря большому объему добычи природного газа.
Сероводород, как правило, отсутствует в газовых залежах. Исключение составляет, например, Усть-Вилюйская залежь, где содержание H 2 S достигает 2,5%, и некоторые другие. По-видимому, наличие сероводорода в газе связано с составом вмещающих пород. Замечено, что газ, находящийся в контакте с сульфатами (гипсом и др.) или сульфитами (пирит), содержит относительно больше сероводорода.
Природные газы, содержащие в основном метан и имеющие очень незначительное содержание гомологов С 5 и выше, относят к сухим или бедным газам. К сухим относится подавляющее большинство газов, добываемых из газовых залежей. Газ газоконденсатных залежей отличается меньшим содержанием метана и повышенным содержанием его гомологов. Такие газы называются жирными или богатыми. В газах газоконденсатных залежей, помимо легких углеводородов, содержатся и высококипящие гомологи, которые при снижении давления выделяются в жидком виде (конденсат). В зависимости от глубины скважины и давления на забое в газообразном состоянии могут находиться углеводороды, кипящие до 300–400°С.
Газ газоконденсатных залежей характеризуется содержанием выпавшего конденсата (в см 3 на 1 м 3 газа).
Образование газоконденсатных залежей связано с тем, что при больших давлениях происходит явление обратного растворения - обратной конденсации нефти в сжатом газе. При давлениях около 75×10 6 Па нефть растворяется в сжатом этане и пропане, плотность которых при этом значительно превышает плотность нефти.
Состав конденсата зависит от режима эксплуатации скважины. Так, при поддержании постоянного пластового давления качество конденсата стабильно, но при уменьшении давления в пласте состав и количество конденсата изменяются.
Состав стабильных конденсатов некоторых месторождений хорошо изучен. Конец кипения их обычно не выше 300°С. По групповому составу: большую часть составляют метановые углеводороды, несколько меньше - нафтеновые и еще меньше - ароматические. Состав газов газоконденсатных месторождений после отделения конденсата близок к составу сухих газов. Плотность природного газа относительно воздуха (плотность воздуха принята за единицу) колеблется от 0,560 до 0,650. Теплота сгорания около 37700–54600 Дж/кг.
Попутные (нефтяные) газы
Попутным газом называется не весь газ данной залежи, а газ, растворенный в нефти и выделяющийся из нее при добыче.
Нефть и газ по выходе из скважины проходят через газосепараторы, в которых попутный газ отделяется от нестабильной нефти, направляемой на дальнейшую переработку.
Попутные газы являются ценным сырьем для промышленного нефтехимического синтеза. Качественно они не отличаются по составу от природных газов, однако количественное отличие весьма существенное. Содержание метана в них может не превышать 25–30%, зато значительно больше его гомологов - этана, пропана, бутана и высших углеводородов. Поэтому эти газы относят к жирным.
В связи с различием в количественном составе попутных и природных газов их физические свойства различны. Плотность (по воздуху) попутных газов выше, чем природных, - она достигает 1,0 и более; теплота сгорания их составляет 46000–50000 Дж/кг.
Применение газа
Одна из главных областей применения углеводородных газов - это использование их в качестве топлива. Высокая теплота сгорания, удобство и экономичность использования бесспорно ставят газ на одно из первых мест среди других видов энергетических ресурсов.
Другой важный вид использования попутного нефтяного газа - его отбензинивание, т. е. извлечение из него газового бензина на газоперерабатывающих заводах или установках. Газ подвергается при помощи мощных компрессоров сильному сжатию и охлаждению, при этом пары жидких углеводородов конденсируются, частично растворяя газообразные углеводороды (этан, пропан, бутан, изобутан). Образуется летучая жидкость - нестабильный газовый бензин, который легко отделяется от остальной неконденсирующейся массы газа в сепараторе. После фракционирования - отделения этана, пропана, части бутанов - получается стабильный газовый бензин, который используют в качестве добавки к товарным бензинам, повышающей их испаряемость.
Освобождающиеся при стабилизации газового бензина пропан, бутан, изобутан в виде сжиженных газов, нагнетаемых в баллоны, применяются в качестве горючего. Метан, этан, пропан, бутаны служат также сырьем для нефтехимической промышленности.
После отделения С 2 -С 4 из попутных газов оставшийся отработанный газ близок по составу к сухому. Практически его можно рассматривать как чистый метан. Сухой и отработанный газы при сжигании в присутствии незначительных количеств воздуха в специальных установках образуют очень ценный промышленный продукт - газовую сажу:
CH 4 + O 2 à C + 2H 2 O
Она применяется главным образом в резиновой промышленности. Пропусканием метана с водяным паром над никелевым катализатором при температуре 850°С получают смесь водорода и окиси углерода - «синтез - газ»:
CH 4 + H 2 O à CO + 3H 2
При пропускании этой смеси над катализатором FeO при 450°С окись углерода превращается в двуокись и выделяется дополнительное количество водорода:
CO + H 2 O à CO 2 + H 2
Полученный при этом водород применяют для синтеза аммиака. При обработке хлором и бромом метана и других алканов получаются продукты замещения:
1. СН 4 + Сl 2 à СН 3 С1 +НСl - хлористый метил;
2. СН 4 + 2С1 2 à СН 2 С1 2 + 2НС1 - хлористый метилен;
3. CH 4 + 3Cl 2 à CHCl 3 + 3HCl - хлороформ;
4. CH 4 + 4Cl 2 à CCl 4 + 4HCl - четыреххлористый углерод.
Метан служит также сырьем для получения синильной кислоты:
2СH 4 + 2NH 3 + 3O 2 à 2HCN + 6H 2 O, а также для производства сероуглерода CS 2 , нитрометана CH 3 NO 2 , который используется как растворитель для лаков.
В богатой полезными ископаемыми России только в 21 веке стали серьезно заниматься утилизацией и использованием попутного нефтяного газа (ПНГ). Природный газ отличается от попутного нефтяного отсутствием целого спектра полезных составляющих, применяемых в промышленности.
Добыча нефти сопровождается выделением попутных газов. В состав попутного нефтяного газа по разным типам месторождения входят следующие вещества:
- в нефтяном месторождении из общего объема ПНГ почти 2/3 приходятся на метан, около 8% — на этан, 17 %- пропан, 8% — бутан и его производные;
- газонефтяном месторождении доля метана еще выше — до 89 процентов.
После прохождения трех этапов сепарации ПНГ легкий метан испаряется, но становятся пригодными к использованию другие ценные компоненты: пентан, гексан, гептан, бензол.
Наличие большого спектра компонентов и изменяющимся основные свойства ПНГ не позволяют определить его точную химическую формулу.
По основным компонентам формула попутного нефтяного газа будет иметь вид:
CH 4 + C 2 H 6 + C 3 H 8 + C 4 H 10 + C 5 H 12 + N 2 (метан+этан+пропан+бутан+пентан+азот).
Физические свойства попутного газа не отличаются стабильностью. Он относится к жирному типу газа, плотнее обычного .
Пример компонентного состава ПНГ
Поэтапно просепарированный ПНГ из нефтяного месторождения достигает плотности на 1 кубометр до 2700 грамм или почти 2 кг чистого углеводорода. На третьей ступени сепарации он содержит 23% пентана и его производных, 19% — метана, 17% — гексанов, 12% бутана и его соединений, 5% этана, 4,5 % — пропана, 4% — октана. После проведения необходимых технологических операций (осушки, очистки от серы и углекислого газа, удаления механических примесей, компримирования) полученные газовые компоненты используются для промышленного назначения и используется как топливо для получения электрической энергии. Основные отличительные свойства ПНГ- более высокая плотность, вязкость, сжимаемость по сравнению с обычным природным газом.
Получение
Где встречается попутный нефтяной газ? В первозданном виде ПНГ поступает из нефтяной или нефтегазовой скважины в центральный пункт подготовки . После этого с помощью специального оборудования начинается подготовка попутного нефтяного газа к использованию. Газ после осушки, очистки от серы, углекислого газа и сепарирования поступает в специальные хранилища, на электростанции, в котельные. С помощью вакуумных компрессорных установок, газолифтных систем его предварительно компримируют – увеличивают плотность с одновременным удалением примесей.
Для получения промышленного ПНГ используются:
- маслосистемы с фильтрами тонкой очистки;
- специальная система теплообмена;
- газодожимное оборудование низкого давления;
- установки комплексной подготовки газа.
С помощью газомасляного сепаратора, фильтров – скруберов осуществляется удаление механических примесей.
Способы разделения
Для выделения отдельных составляющих ПНГ на нефтяных месторождениях чаще всего применяется компрессионный и адсорбционный способы разделения и переработки попутного нефтяного газа. Компоненты добытой газовой смеси в разной мере способны к сопротивлению воздействию пара. По плотности попутный нефтяной газ разделяют на тяжелую и легкую фракцию. Более тяжелые углеводороды отделяются, оставшаяся фракция легких углеводородов сжижается и может закачиваться в трубы для подачи на тепловые электростанции.
При применении адсорбционной технологии используется принцип короткоцикловой адсорбции. При прохождении газовой смеси через попеременно функционирующие адсорберы, наполненные углеродным молекулярным ситом (УМС), газы разделяются на фракции.
Какие фракции выделяют из попутного нефтяного газа? На завершающей стадии переработки ПНГ – ректификации, он разделяется на фракции:
- метановую;
- пропановую;
- бутан-бутиленовую;
- этиленовую;
- пропиленовую;
- амилен-бензольную.
Точный состав и количество фракций разделения зависит от применяемой технологии (компрессионной ректификации, адсорбционный метод Воронова, мембранный способ).
С 2009 года в России принято решение о прекращении «выбрасывания ПНГ на ветер» путем его факельного сгорания, сопровождающегося экологическим загрязнением. Перед нефтедобытчиками поставлена задача полезной переработки и цивилизованной утилизации попутного нефтяного газа. Учеными разработаны десятки способов эффективной переработки ПНГ. Нефтяники применяют несколько основных методов:
- выработка электрической энергии. С помощью установленного на нефтяных месторождениях оборудования (сепараторов, компрессоров, ректификационных колонок, насосов) осуществляется осушка, сепарирование поступившей из скважин газовой смеси. Уже после первичного сепарирования ПНГ готов для использования в качестве топлива на электростанциях, а также в газотурбинных установках;
- использование сайклинг-процесса для повторной закачки газовой смеси в так называемую «шапку» месторождения для поднятия давления внутри пласта;
- подача нефтегазовой смеси на переработку в газоперерабатывающих заводах или в сооруженные непосредственно на месторождениях мини-ГПЗ;
- после установки специального оборудования, включающего кроме сепараторов и компрессоров, каталитические реакторы, теплообменники проводится химическая переработка ПНГ с получением синтетических углеводородов.
Группой ученых Томского госуниверситета разработана и испытана на практике инновационная технология беспламенного сжигания попутного газа. После прохождения через катализаторы при температуре 650 градусов ПНГ окисляется, превращаясь в воду и углекислый газ.
Еще одним видом использования попутного нефтяного газа является применение его компонентов в качестве сырья для производства каучука, пластмасс, химических соединений пропилена, бутадиена.
Мембранное газоразделение
Наиболее эффективным методом газоразделения ПНГ признан мембранный способ. Газовая смесь подается в газоразделительную мембрану, изготовленную из прочных полимеров. Некоторые компоненты смеси быстрее проникают через мембрану и образуют поток пермеата. Медленные газы образуют остаточный поток. Потоки направляются в разные емкости для дальнейшего использования.
Выводы
Применение попутного нефтяного газа как топлива для ТЭЦ, товарного сжиженного нефтяного газа, источника получения бутана, гексана, пропана, бензола приносят переработчикам экономическую выгоду и значительно улучшает экологическую ситуацию в нефтяных регионах после отказа от сжигания попутного нефтяного газа. Получение дополнительных продуктов переработки попутного нефтяного газа одновременно избавляет нефтяников от штрафов за загрязнение окружающей среды.
- По оценкам экспертов за период разработки и промышленной эксплуатации нефтяных скважин только в Тюменском регионе сожжено в горящих красивых факелах свыше 200 млрд. кубических метров ПНГ, в атмосферу выброшено до 20 млн. тонн вредных веществ.
- За период с 2014 по 2016 года в России наблюдается стабильный прирост добычи попутного нефтяного газа с 72,5 млрд. кубов до 83,3 млрд. кубометров. В 2017 года показатель вырос до 85,4 кубометра. Ежегодный прирост по сравнению с 2014 годом составил более 17%. В I полугодии 2018 года добыча природного и попутного нефтяного газа в России выросла на 6,5 процента.
- В 2017 году коэффициент полезной утилизации ПНГ в России повысился до 90%, а в «Сургутнефтегазе» — превышает 99%.
Природный газ – это смесь, которая состоит из: 88-95% метана (СН 4), 3-8% этана (С 2 Н 6), 0,7-2% пропана (С 3 Н 8), 0,2-0,7% бутана (С 4 Н 10), 0,03-0,5% пентана (С 5 Н 12), углекислого газа (СО 2), азота (N 2), гелия (He). Существует закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе. Применение:
1) топливо в промышленности и в быту, т.к. СН 4 + 2О 2 = СО 2 + 2Н 2 О + 890 КДЖ
2) получение галогенпроизводных углеводородов и хлороводорода:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl, CH 3 Cl - хлорметан – растворитель, сырье для кремнийорганических соединений; HCl – получение соляной кислоты
3) получение непредельных углеводородов: 2 СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 , (С 2 Н 2 – ацетилен – этин - сварка и резка металлов); С 2 Н 6 → С 2 Н 4 + Н 2 (С 2 Н 4 – этилен – этен - получение полиэтилена, этанола, уксусной кислоты)
4) получение водорода и сажи: СН 4 → С + 2Н 2 , (С – сажа → резины и типографских красителей, Н 2 →аммиака NH 3)
5) получение кислородсодержащих органических соединений:
СН 3 ─ (СН 2) 2 ─ СН 3 → 2СН 3 СООН + Н 2 О, СН 3 СООН - уксусная кислота, получение красителей, медикаментов….
Попутный нефтяной газ находиться над залежами нефти или растворен в ней под давлением.
Содержит углеводороды, которые для рационального применения делят на смеси:
1) газовый бензин (пентана (С 5 Н 12) и гексан (С 6 Н 14)) добавляют к бензину для улучшения работы двигателя;
2) пропан - бутановая (пропана (С 3 Н 8) и бутана (С 4 Н 10)) в сжиженном виде как топливо;
3) сухой газ (по составу сходен с природным) для получения С 2 Н 2 – ацетилен, Н 2 и других веществ, как топливо: СН 4 + Н 2 О ↔ 3Н 2 + СО; СО + Н 2 ↔ СН 3 ОН, СН 3 ОН - метанол
О синтез газ
СН 4 + О 2 → Н 2 О + HC , HCHО – метаналь, муравьиный альдегид.
Арены
Арены, ароматические углеводороды – органические соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры – бензольные ядра, с особым характером связей. Общая формула: C n H 2 n -6 , где n ≥ 6.
Физические свойства:
C 6 H 6 - бензол – жидкость, без цвета, запах характерный, T кип =80°С, T пл =5,5°С, не растворим в Н 2 О, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса =78,11г/моль, хороший растворитель, ядовит. Открыт М.Фарадеем в светильном газе в 1825 г.
Строение
Молекула плоская, атомы углерода объединены в правильный шестиугольник, находятся в состоянии sp 2 – гибридизации, валентный угол = 120°; длина (С ≡С) =0,140 нм. Шесть неспаренных негибридных р -электронов образуют единую π-электронную систему (ароматическое ядро), которое располагается перпендикулярно к плоскости бензольного кольца, перекрываясь друг с другом сверху и снизу этой плоскости.
I. Сходство с предельными углеводородами.
1. Качественные реакции. Устойчивость к действию обычных окислителей: не обесцвечивают растворы бромной воды (Br 2 aq) (при обычных условиях), и перманганата калия (KMnO 4).
2. Реакции замещения:
А) Галогенирование, взаимодействие с галогенами (при нагревании и в присутствии катализаторов): С 6 H 6 + Cl 2 FeCl3 С 6 H 5 Cl + HCl, хлорбензол
Б) Нитрование, взаимодействие с концентрированной азотной кислотой (при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты):
С 6 H 6 + HNO 3 H 2 SO 4 С 6 H 5 NO 2 + H 2 O, нитробензол
В) Алкилирование, взаимодействие с галогенпроизводными (при нагревании и в присутствии катализаторов) (реакция Фриделя-Крафтса):
С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl AlCl3 С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl, этилбензол
II. Сходство с непредельными углеводородами. Реакции присоединения:
1. Гидрирование, присоединение водорода (при нагревании и в присутствии катализаторов): С 6 H 6 + 3H 2 t kat С 6 H 12 , циклогексан
2. Галогенирование, присоединение галогенов (на свету и в присутствии катализатора):
С 6 H 6 + 3Cl 2 освещение C 6 H 6 Cl 6 ,гексахлорциклогексана, гексохлоран
3. В отличие от непредельных углеводородов не взаимодействуют с H 2 O, галогенводородами, р-ром KMnO 4 .
Получение:
1. Выделение из природных источников: нефти, каменного угля;
2. Ароматизация нефти: 1) дегидрирование циклоалканов: С 6 H 12 t kat С 6 H 6 + 3H 2 ;
2) циклизация и дегидрирование алканов: С 6 H 14 t kat С 6 H 6 + 3H 2 ;
3) тримеризация алкинов: 2С 2 H 2 t kat С 6 H 6
Применение:
1. Растворитель; 2. Добавка к моторному топливу; 3. В органических синтезах: получение нитробензола, анилина и красителей; хлорбензола, фенола и фенол-формальдегидных смол и др.
При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови). Сильный канцероген.
Нефть
Нефть – темная, маслянистая жидкость со своеобразным запахом, легче воды и ней не растворима (этим объясняется большое количество экологических катастроф, связанных с разливом нефти при добычи и транспортировке на море и суше) .
Нефть содержит в основном неразветвленные и разветвленные алканы, циклоалканы (нафтены) и ароматические углеводороды. Их наличие и соотношение в нефти зависит от ее месторождения. Еще встречаются органические соединения, которые содержат кислород, азот, серу и др. элементы, а так же и высокомолекулярные вещества (смолы и асфальтовые в-ва).
Нефтепродукты . Фракционная перегонка «сырой» нефти приводит к образованию:
1) бензин содержитуглеводороды С 6 – С 9 , кипят при температуре от 40 до 200° С, используется для двигателей внутреннего сгорания;
2) лигроин содержит углеводороды С 8 – С 14 , кипят при температуре от 150 до 250° С, используется как топливо для тракторов;
3) керосин содержитуглеводороды С 9 – С 16 , кипят при температуре от 220 до 275° С, используется как топливо для турбинных двигателей, крекинг до низших углеводородов;
4) газойль или дизельное топливо кипят при температуре от 200 до 400° С, используется как топливо для дизельных двигателей;
5) мазут содержит углеводороды С 20 – …, высококипящий, его делят на фракции: соляровые масла – дизельное топливо, смазочные масла - автотракторное, авиационные, индустриальные и др., вазелин – основа для косметических средств и лекарств. Иногда получают парафин – для производства спичек, свечей и др. После отгонки остается гудрон, который применяют в дорожном строительстве.
